Josh è co-fondatore e amministratore delegato di Midwinter Entertainment, un piccolo studio per lo sviluppo di videogame con base a Seattle, nello Stato di Washington.
Midwinter è attualmente al lavoro sul proprio primo progetto, "Scavengers", sparatutto survival multiplayer già disponibile ad accesso anticipato per pc. Prima di Midwinter, Josh è stato Supervisore e Direttore Creativo del franchise Halo per 343 Industries. Sotto la sua guida, l'azienda ha licenziato una serie di prodotti di successo tra cui "Halo 4" e "Halo 5: Guardians". Ha iniziato la sua carriera oltre trent'anni fa come Producer e Game Designer a Electronic Arts: durante questo periodo ha partecipato alla creazione di due iconici franchise quali "NBA Street" e la serie picchiaduro "Def Jam". Nel 2004 lascia EA per fondare a Vancouver Propaganda Games, realtà indipendente che verrà successivamente acquisita da The Walt Disney Company. Nel tempo libero Josh ama andare in mountain bike, praticare snowboard e arricchire la sua collezione di giochi da tavolo.